Mostra la font per a Benzè

{{Infotaula compost químic}}
El '''benzè''' o '''benzé'''<ref group="nota">Benzé en pronúncia occidental i benzè en pronúncia oriental</ref> en [[química]], és un [[hidrocarbur]] cíclic [[hidrocarbur aromàtic|aromàtic]], (de fórmula C₆H₆). A la temperatura i pressió ordinària, és un líquid incolor, poc soluble en aigua i amb un punt d'ebullició de 80,1 °C.

La [[molècula]] del benzè està constituïda per sis àtoms de [[carboni]], formant un anell hexagonal. La representació del benzè mostrant els tipus d'enllaços entre els àtoms constituents resulta molt intricada, ja que els [[electrons]] que formen els [[enllaç químic|enllaços]] es troben deslocalitzats, i per això normalment se substitueix per l'esquema de les dues formes equivalents mesòmeres de [[Kekulé]], el descobridor de la seva forma.

El benzè, una de les primeres matèries fonamentals de la [[indústria química]] orgànica, és obtingut per [[destil·lació]] fraccionada dels olis lleugers procedents de la destil·lació del [[quitrà]] d'[[hulla]] i a partir de productes del [[petroli]].

S'utilitza per a substàncies intermediàries en la fabricació de medicaments, colorants i altres composts orgànics, cuir artificial, linòleum, vernís, i laca i com a solvent d'ús molt generalitzat.

== Descobriment ==
La paraula "benzè" deriva històricament del [[benjuí]], una resina aromàtica originària del sud-est d'Àsia i coneguda pels farmacèutics europeus i perfumistes des del {{segle|XV}}. "Benjuí" en si és una corrupció de l'expressió àrab "Luban Jawi", o "encens de Java". Per sublimació del benjuí es va obtenir una substància àcida, l'[[àcid benzoic]]. Els hidrocarburs derivats de l'àcid benzoic per tant va adquirir el nom de benzina, benzol o benzè.<ref name=rocke>
{{ref-publicació|cognom=A. J. Rocke |article=Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory |publicació=Annals of Science |volum=42 |exemplar=4 |data=1985 |pàgines=355–81 |id={{DOI|10.1080/00033798500200411}}}}</ref>

[[Michael Faraday]] fou el primer a aïllar i identificat el benzè el 1825 en els residus oliosos derivats de la producció del [[gas ciutat]] anomenant-lo ''bicarburet of hydrogen''.<ref>{{ref-publicació|cognom= [[Michael Faraday|M. Faraday]]|article=On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat |publicació=[[Philosophical Transactions of the Royal Society of London]]|volum=115 |data=1825 |pàgines=440–466 |id={{doi|10.1098/rstl.1825.0022|jstor=107752}}}}</ref><ref>{{ref-publicació|cognom= R. Kaiser |article=Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968 |publicació=Angewandte Chemie International Edition in English |volum=7| exemplar=5|data=1968 |pàgines=345–350 |id={{doi|10.1002/anie.196803451}}}}</ref> El 1833, [[Eilhard Mitscherlich]] es produeix a través de la destil·lació de l'àcid benzoic (de benjuí) i calç. Mitscherlich va donar el compost el nom de la benzina<ref>{{ref-publicació|cognom= E. Mitscherlich |article=Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten |publicació=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|volum=9|exemplar=1 |data=1834 |pàgines=39–48 |id={{doi|10.1002/jlac.18340090103}}}}</ref> El 1836, el químic francès Auguste Laurent nom de la substància "feno". Aquesta paraula és l'arrel de la paraula [[fenol]], que és un anell de benzè a on un dels hidrogens de l'anell ha estat substituït per un hidroxil, i fenil, que és el radical format per l'abstracció d'un àtom d'hidrogen (H * de radicals lliures) de benzè.

El 1845, [[Charles Mansfield]], treballant sota la direcció d'[[August Wilhelm von Hofmann]], va aïllar el benzè del quitrà d'hulla. Quatre anys més tard, Mansfield va començar la primera producció a escala industrial de benzè, basat en el mètode del quitrà d'hulla. A poc a poc entre els químics es va desenvolupar la sensació que una sèrie de productes relacionats amb el benzè representaven una família de substàncies químiques. El 1855 August Wilhelm Hofmann va utilitzar la paraula "[[aromaticitat]]" per designar aquesta relació famíliar, degut a la propietat característica de molts dels seus membres de tindre una forta olor.

== Producció ==
Es poden produir traces de benzè en la combustió incompleta de materials rics en carboni. També es produeix en els volcans, els incendis forestals i és un component del fum de la cigarreta. El benzè és un dels principals productes de combustió en la crema del [[PVC]] (clorur de polivinil).

Fins a la Segona Guerra Mundial, la majoria de benzè va ser produït a partir d'un subproducte de la producció de [[carbó de coc]], el [[quitrà d'hulla]], per a la indústria de l'acer. No obstant això, en la dècada de 1950, l'augment de la demanda per al benzè, especialment de la indústria del plàstic cada vegada més gran, va fer necessària la producció de benzè a partir del petroli. Avui en dia, la major part del benzè prové de la indústria petroquímica, amb només una petita fracció que es produeixen a partir del carbó.

Quatre processos químics contribueixen a la producció industrial del benzè : [[reformat catalític]], hidrodealquilació de toluè, desproporció del toluè, i [[craqueig]] al vapor. D'acord amb el perfil toxicològic del benzè publicat per l'[[ATSDR]], entre 1978 i 1981, el reformat catalític representa aproximadament el 44-50% de la producció total de benzè dels EUA.

=== Reformat catalític ===
En el reformat catalític, una barreja d'hidrocarburs amb punts d'ebullició entre 60 a 200 °C es barreja amb el gas d'hidrogen i després s'exposen a un clorur de platí catalitzador bifuncional o clorur de reni a 500-525 °C i pressions que van des de 8 fins a 50 atm. En aquestes condicions, els hidrocarburs [[Hidrocarbur alifàtic|alifàtics]] formen anells i perden hidrogen transformant-se en hidrocarburs aromàtics. Els productes aromàtics de la reacció se separen de la mescla de reacció (o reformat) mitjançant l'extracció amb una sèrie de solvents, com el [[dietilenglicol]] o el [[sulfolà]], i el benzè se separa dels altres compostos aromàtics de la destil·lació. L'etapa d'extracció dels compostos aromàtics del reformat està dissenyat per produir compostos aromàtics amb més components no aromàtics. L'anomenat procés BTX (benzè, toluè, xilè) consisteix en etapes d'extracció i de destil·lació. Un d'aquests processos utilitzat per la companyia [[UOP LLC|UOP]] ha estat llicenciat per a altres productors amb el nom de procés d'UDEX.

Un mètode similar a aquest reformat catalític, però emprant com a matèries primeres GLP (principalment propà i butà) per a obtenir productes aromàtics és comercialitzat per [[UOP LLC|UOP]] i [[BP]].

=== Hidrodealquilació de toluè ===
La hidrodealquilació de toluè converteix toluè a benzè. En aquest procés intensiu d'hidrogen, el toluè es barreja amb hidrogen, i després passar per sobre un catalitzador de crom, molibdè, o òxid de platí a 500-600 °C i 40-60 atm de pressió. De vegades, s'utilitzen temperatures més altes en lloc d'un catalitzador (en condicions de reacció similars). En aquestes condicions, el toluè pateix una desalquilació a benzè i metà:

:C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

Aquesta reacció irreversible s'acompanya d'una reacció secundària d'equilibri que produeix [[bifenil]] (àlies difenil) a altes temperatures:
:2 C₆H₆ {{eqm}} H₂ + C₆H₅–C₆H₅

Si el flux de matèria primera conté una gran part de components no aromàtics (parafines o naftens), és probable que es descomponguin en hidrocarburs menors com el metà, la qual cosa augmenta el consum d'hidrogen.

Un rendiment de la reacció típica supera el 95%. De vegades, els xilens i aromàtics pesants s'utilitzen en lloc de toluè, amb una eficàcia similar.

Això és sovint anomenat "el propòsit" metodologia per produir benzè, comparada amb la TB convencionals (benzè-toluè-xileno) processos.

=== Craqueig al vapor ===
El craqueig amb vapor és un procés emprat principalment per a la producció d'[[etilè]] i altres [[alquens]] a partir d'[[hidrocarbur alifàtic|hidrocarburs alifàtics]]. Depenent de la matèria primera utilitzada per produir les olefines, el craqueig amb vapor pot produir com a subproducte un líquid ric en benzè anomenat gasolina de piròlisi o pygas. La gasolina de piròlisi pot ser barrejada amb altres hidrocarburs com un additiu de la gasolina, o destil·lada (en el procés BTX) per separar-la en els seus components, entre ells el benzè.

== Reactivitat molecular ==
La reacció típica del benzè és la de substitució aromàtica que segueix dos camins alternatius:

* Electrofílica (per atac d'un electròfil)
* De radicals lliures (per atac d'un radical lliure o àtom lliure)

Les reaccions de substitució aromàtica més corrents són les originades per reactius electrofílics. La capacitat del benzè per actuar com a donador d'electrons és deguda a la polarització del nucli bencènic. Les reaccions típiques del benzè són les de substitució. Els agents de substitució utilitzats amb més freqüència són:

* [[Clor]].
* [[Brom]].
* [[Àcid nítric]].
* [[Àcid sulfúric]] concentrat i calent.

=== Halogenació ===
El clor i el brom donen derivats per substitució d'un o més hidrògens del benzè, que reben el nom d'halurs d'aril.

<math chem> \ce{C6H6 + Cl2 ->} \underbrace{\ce{C6H5Cl}}_{\mathrm{clorobenceno}} + \ce{HCl} </math>

<math chem> \ce{C6H6 + Br2 ->} \underbrace{\ce{C6H5Br}}_{\mathrm{bromobenceno}} + \ce{HBr} </math>

L'halogenació està afavorida per les baixes temperatures i algun [[Catàlisi|catalitzador]], com el [[ferro]], el triclorur d'alumini o un altre [[àcid de Lewis]], que polaritza a l'halogen perquè es produeixi la reacció. En el cas del bromobenzè s'utilitza FeBr<sub>3</sub> com a catalitzador.<ref>Griffin, Rodger W.; ''et al'' (1981). «[http://books.google.cat/books?id=qczDaJkEpSEC&pg=PA155&lpg=PA155 Sustitución electrófila aromática]», en ''[http://books.google.cat/books?id=qczDaJkEpSEC&hl=ca Química orgánica moderna]''. Reverte. ISBN 84-291-7210-6.</ref>

== Ressonància del benzè ==
La representació dels tres dobles enllaços es deu a [[Friedrich Kekulé]], qui a més va ser el descobridor de l'estructura anular d'aquest compost i el primer que el va representar d'aquesta manera.

<center>[[Fitxer:benceno_resonancia.png]]</center>

De totes maneres, va ser el [[Llista de guardonats amb el Premi Nobel de Química|Premi Nobel de Química]], [[Linus Pauling]] qui va aconseguir trobar el veritable origen d'aquest comportament, la [[ressonància (química)|ressonància]] o [[mesomeria]], en la qual les dues estructures de Kekulé se superposen.

<center>[[Fitxer:Benzene-orbitals3.png]]</center>

Normalment, es representa com un [[hexàgon]] regular amb un cercle [[circumferència inscrita|inscrit]] per fer notar que els tres dobles enllaços del benzè estan deslocalitzats, dissociats i estabilitzats per ressonància. És a dir, no "funcionen" com un doble enllaç normal sinó que en estar alternats, és a dir, un sí i un no, proporcionen a la molècula les seves característiques tan especials. Cada carboni presenta al benzè hibridació sp<sup>2</sup>. Aquests híbrids es faran servir tant per formar els enllaços entre carbonis com els enllaços entre els carbonis i els hidrògens. Cada carboni presenta a més un [[orbital atòmic|orbital]] P<sub>z</sub> addicional perpendicular al pla molecular i amb un electró allotjat al seu interior, que s'usarà per formar [[enllaç π|enllaços π]].

== Alquilbenzens ==
Els hidrocarburs com el toluè, etilbenzè, fenol, etc. tenen caràcter alifàtic i aromàtic. El benzè és no polar, igual que el metà, i és zero el moment dipolar de cadascun d'aquests compostos. Tot i això, el toluè té un petit moment dipolar (aproximadament 0,4 D) amb la càrrega negativa sobre el nucli i la positiva sobre el grup metil. Els alquilbenzens experimenten la cloració i bromació, ja sigui al nucli oa la cadena lateral, segons siguin les condicions de la reacció. Per denominar les posicions relatives del benzè, vegeu [[Patrons de substitució en hidrocarburs aromàtics]].

== Toxicitat ==
Respirar nivells de benzè molt alts pot causar la mort, mentre que nivells baixos poden causar somnolència, mareig i acceleració del batec del cor o taquicàrdia. Menjar o prendre alts nivells de benzè pot causar vòmits, irritació de l'estómac, mareig, somnolència o convulsions i, en darrer extrem, la mort.

L'exposició de llarga durada al benzè es manifesta a la sang. El benzè produeix efectes nocius en la medul·la òssia i pot causar una disminució en el nombre d'hematies, la qual cosa condueix a patir anèmia. El benzè també pot produir hemorràgia i danys en el sistema immunitari, augmentant així les possibilitats de contraure infeccions per immunodepressió.

Els efectes nocius del benzè augmenten amb el consum de begudes alcohòliques.<ref>«[http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0015.pdf Benceno]», en ''[http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961ca/?vgnextoid=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD Fichas Internacionales de Seguridad Química] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20081218141401/http://www.insht.es/portal/site/Insht/menuitem.a82abc159115c8090128ca10060961ca/?vgnextoid=4458908b51593110VgnVCM100000dc0ca8c0RCRD |date=2008-12-18 }}''. Institut Nacional de Seguretat i Higiene al Treball. Espanya. Consultat el 24 de juny de 2009.</ref>

Alguns estudis<ref>{{Cita web|url=https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs3.html|título=Resúmenes de Salud Pública - Benceno (Benzene)|fecha=Publicado el 6 de mayo de 2016}}</ref> sobre una mostra de dones que van respirar alts nivells de benzè durant diversos mesos han revelat que van presentar [[Menstruació|menstruacions]] irregulars, així com disminució en la mida dels seus [[ovari]]s. No se sap si l'exposició al benzè afecta el [[fetus]] durant l'[[embaràs]]. Diversos estudis en animals han descrit sota pes de naixement i problemes en la formació d'ossos.

El Departament de Salut i Serveis Socials dels Estats Units (DHHS) ha determinat que el benzè és un reconegut carcinogen en éssers humans i altres mamífers lactants. L'exposició de llarga durada a alts nivells de benzè a l'aire pot produir [[leucèmia]],<ref name=toner_benceno_leucemia>El [[tòner]] d'[[Impressora làser|impressores làser]] conté benzè: [https://www.imbiomed.com.mx/articulo.php?id=37391 Benceno es aún más peligroso de lo estimado hasta ahora]</ref> així com el [[càncer de còlon]].

A l'organisme, el benzè és transformat en productes anomenats [[metabolit]]s. Certs metabòlits poden mesurar-se a l'orina o a la femta. Tot i això, aquest examen s'ha de fer amb celeritat després de l'exposició i el resultat de l'anàlisi no indica a quina concentració de benzè es va exposar, ja que els metabòlits a l'orina es poden originar a partir d'altres fonts.

== Usos actuals ==
Avui en dia, el benzè s'utilitza principalment com intermediari per a fabricar altres substàncies químiques. Els seus derivats amb major producció inclouen l'[[estirè]], que s'utilitza per fabricar polímers i plàstics, fenol per resines i adhesius (a través de cumè), i el ciclohexà, que s'utilitza en la fabricació del niló. Petites quantitats de benzè s'utilitzen per fabricar alguns tipus de cautxús, lubricants, tintures, detergents, medicaments, explosius, napalm i pesticides.

Als EUA i Europa, el 50% de benzè s'usa en la producció d'etilbenzè / estirè, un 20% s'utilitza en la producció de cumè, i aproximadament el 15% de benzè s'usa en la producció de ciclohexà (eventualment de niló).

En la investigació de laboratori, el toluè ha substituït la benzè, ja que les propietats dissolvents dels dos són similars, però el toluè és menys tòxic i es manté líquid en un interval més ample.

El benzè s'ha utilitzat com una eina de recerca bàsica en una varietat d'experiments incloent l'anàlisi de gas bidimensional.
<imagemap>
Fitxer:Benzene_uses.png|center|Principals productes químics i polímers derivats del benzè. En fer clic a la imatge es carrega l'article corresponent|600px|thumb

rect 665 60 1062 207 [[Etilbenzè]]
rect 665 426 1062 579 [[Cumè]]
rect 665 795 1062 942 [[Ciclohexà]]
rect 665 1161 1062 1317 [[Anilina]]
rect 665 1533 1062 1686 [[Clorobenzè]]
rect 1215 345 1614 495 [[Acetona]]
rect 1215 636 1614 783 [[Fenol]]
rect 1764 57 2163 210 [[Estirè]]
rect 1764 432 2163 585 [[Bisfenol A]]
rect 1764 1083 2163 1233 [[Àcid adípic]]
rect 1764 1332 2163 1482 [[Caprolactam]]
rect 2313 57 2712 207 [[Poliestirè]]
rect 2313 315 2712 462 [[Policarbonat]]
rect 2313 570 2712 717 [[Resina epoxi]]
rect 2313 822 2712 975 [[Resina Fenolica]]
rect 2313 1083 2712 1233 [[Niló 6,6]]
rect 2313 1335 2712 1485 [[Niló 6]]
desc bottom-left
</imagemap>

== Remarques ==
El benzé té una densitat de 0.88g/cm³, una temperatura de fusió de 5.5 °C i una temperatura d'ebullició de 80.1 °C.

== Notes ==
<references group="nota"/>

== Referències ==
{{commonscat}}
{{referències}}

{{Autoritat}}

{{Identificadors química}}

{{ORDENA:Benze}}
[[Categoria:Benzè]]
[[Categoria:Dissolvents]]