Mostra la font per a Hexan-1,6-diamina

{{Infotaula compost químic}}
L{{'}}'''hexan-1,6-diamina''' (hexametilendiamina, 1,6-diaminohexà) és un [[compost orgànic]] de la classe de les [[Amina|amines]]. Està constituït per una cadena de sis [[Carboni|carbonis]] i té dos [[Grup funcional|grups funcionals]] anomenats [[Amina|amines]], situats als carbonis 1 i 6. Aquests grups estan formats per un [[nitrogen]], i units a aquest, dos [[Hidrogen|hidrògens]]. La seva [[Fórmula química|fórmula molecular]] és <chem>C6H16N2</chem>.

== Història ==
L'hexan-1,6-diamina va ser aïllada pel metge xilè [[Adeodato García Valenzuela]], que estudiava [[fisiologia]] i formava part d'un equip que treballava al laboratori del pare de la [[bioquímica]], el [[Dr. Felix Hoppe-Seyler]] el 1894 a la [[Universitat d'Estrasburg]], llavors part de l'[[Imperi Alemany|Imperi alemany]]. Es va aïllar en la [[Descomposició química|descomposició]] del [[Teixit (biologia)|teixit orgànic]], en el grup de les [[ptomaïnes]], i va ser coneguda com "[[substància de García]]".<ref>{{Ref-publicació|article=La Universidad de Chile crea la Carrera de Bioquímica|url=http://dx.doi.org/10.5354/0365-7779.2000.2523|publicació=Anales de la Universidad de Chile|data=2010-09-07|issn=0365-7779|volum=0|exemplar=12|doi=10.5354/0365-7779.2000.2523|nom=Mario|cognom=Sapag-Hagar}}</ref>

== Propietats ==
Aquest [[Compost químic|compost]] es presenta en forma de [[líquid]] [[Transparència|transparent]] i sense color. Es pot arribar a cremar, encara que consta d'esforç perquè s'encengui i és [[Solubilitat|soluble]] en aigua, i lleugerament soluble en [[benzè]], [[etanol]] i [[èter]].<ref name=:0>{{Ref-web|títol=1,6-Hexanediamine|url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16402|consulta=2023-01-13|llengua=en|cognom=PubChem}}</ref> L'hexan-1,6-diamina té una [[massa molar]] de 116,20 g/mol. La seva [[densitat]] varia segons l'[[Estat de la matèria|estat]] en què es troba, el compost [[sòlid]] té una [[densitat]] de 0,84 g/cm<sup>3</sup>, mentre que en estat [[Gas|gasós]] quadruplica la [[densitat]] de l'[[aire]]. El seu [[punt de fusió]] es troba als 41 °C, i el [[punt d'ebullició]] als 204 °C.<ref>{{Ref-web|títol=1,6-hexanodiamina|url=https://www.formulacionquimica.com/amina-c6h16n2-3/|consulta=2023-01-13}}</ref> Aquest compost s'arriba a [[Descomposició química|descompondre]] quan arriba als 255 °C. És incompatible amb [[agents oxidants]] forts, [[Àcid|àcids forts]] i [[Matèria orgànica|materials orgànics]].<ref name=:1>{{Ref-web|títol=1,6-HEXANEDIAMINE {{!}} C6H16N2 {{!}} ChemSpider|url=http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.13835579.html?rid=5608260c-77a1-4237-af1d-f67599bc0acc&page_num=0|consulta=2023-01-13}}</ref><ref name=:0/><ref>{{Ref-web|títol=Hexamethylenediamine {{!}} 124-09-4|url=https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB7204696.htm|consulta=2023-01-13|llengua=en}}</ref>

== Preparació ==
L'hexan-1,6-diamina es produeix en indústries mitjançant dos processos diferents, encara que hi ha més alternatives. El primer procés la [[hidrogenació]] es du a terme amb [[àcid adípic]] amb [[amoníac]], per així obtenir [[adiponitril]].<ref>{{Ref-web|títol=Sharing insights elevates their impact|url=https://www.spglobal.com/commodityinsights/en/ci/products/sricreport-report31c-advancesinadiponitrileadnandhexamethylenediaminehmdaprocesses.html|consulta=2023-01-13}}</ref> Aquest està a una alta [[pressió]] d'uns 250 bar. Els [[Catalitzador|catalitzadors]] que s'usen estan fets de [[cobalt]] i [[ferro]]. El rendiment d'aquest procés és bo, però es generen productes secundaris, aquests inclouen [[1,2-diaminociclohexà]], [[hexametilenamina]] i [[hexametilendiamina]].

<chem display="block">NC(CH2)4CN + 4H2->H2N(CH2)6NH2</chem>

Un procés alternatiu usa [[Níquel de Raney|níquel Raney]] com a [[catalitzador]] i [[adiponitril]] diluït amb la pròpia hexan-1,6-diamina (on és el [[dissolvent]]). En aquest cas no s'usa [[amoníac]] i opera a una [[temperatura]] de 75 °C i una [[pressió]] de 20 bars.<ref>{{Ref-publicació|article=Hexaméthylènediamine|url=http://dx.doi.org/10.51257/a-v1-j6020-j1563|publicació=Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique|data=1991-09|doi=10.51257/a-v1-j6020-j1563|nom=Gilles|cognom=LEFEBVRE|nom2=Alain|cognom2=CHAUVEL}}</ref>

En el segon procés la [[hidrogenació]] es realitza a una pressió aproximada de 40 bars. En aquest cas, l'amina se sintetitza per [[cloració]] del [[butadiè]], seguida d'una [[Reacció química|reacció]] amb [[cianur de sodi]] (amb [[Clorur de coure(II)|clorur de coure(I)]] com a [[catalitzador]]), que dona lloc a [[1,4-dicianobutilè]].<ref name=:0/>

En el laboratori es pot sintetitzar a partir del [[furfural]], en la qual el [[furfural]] es [[Descarboxilació|descarboxila]] per contacte amb <chem>ZnO - Cr2O3</chem>. Una vegada obtengut el [[furfural]], amb l'acció del [[Àcid clorhídric|HCl]] es pot aconseguir una divisió de [[Èter|l'èter]] (gràcies al seu caràcter alcadiens). Posteriorment d'una conversió addicional amb [[cianat de sodi]] i finalment [[hidrogenació]], també es pot obtenir hexan-1,6-diamina.<ref>{{Ref-publicació|article=Nuevas estrategias en el proceso de enseñanza-aprendizaje de la asignatura experimentación química ii del grado en ingeniería química industrial.|url=http://dx.doi.org/10.12795/jdu.2018.i01.43|publicació=JORNADAS DE FORMACIÓN E INNOVACIÓN DOCENTE DEL PROFESORADO|data=2018|issn=2659-5117|pàgines=766–783|exemplar=1|doi=10.12795/jdu.2018.i01.43|nom=Elena Matilde|cognom=Sanchez Fernandez}}</ref>

Una altra manera de sintetitzar-la és fent reaccionar hexan-1,6-diol amb amoníac. La reacció es du a terme en [[Líquid|fase líquida]] o supercrítica a una temperatura de 140 °C, sent així [[Catalitzador|catalitzada]] per un complex [[Homogeneïtat|homogeni]] que conté [[ruteni]].<ref>{{Ref-publicació|article=α,ω-Functionalized C19 Monomers|url=http://dx.doi.org/10.1002/cssc.201100187|publicació=ChemSusChem|data=2011-06-07|issn=1864-5631|pàgines=1052–1054|volum=4|exemplar=8|doi=10.1002/cssc.201100187|nom=Guido|cognom=Walther|nom2=Jens|cognom2=Deutsch|nom3=Andreas|cognom3=Martin|nom4=Franz-Erich|cognom4=Baumann|nom5=Dirk|cognom5=Fridag}}</ref>

Anualment es produeix al voltant d'un milió de tones d'aquest compost.

== Usos ==
[[Fitxer:Nylon6 and Nylon 66.png|miniatura|Niló 6,6]]
L'hexan-1,6-diamina s'usa quasi exclusivament per la producció de [[Polímer|polímers]], com pot ser el [[niló 6,6]]; ja que s'aprofita la seva estructura. Aquest [[plàstic]] es forma com a producte de la [[condensació]] d'[[àcid adípic]] i hexan-1,6-diamina amb l'eliminació d'aigua. L'etapa intermèdia [[monomètrica]] també és anomenada sal AH, degut a les primeres lletres dels components.

Aquesta amina és [[disfuncional]] en termes de [[Grup amino|grups amines]] i [[tetrafuncional]] respecte als [[Hidrogen|hidrògens]] de l'amina. En cas contrari, es genera [[Dissociació química|dissociat]] d'hexametilè (HDI) a partir d'aquesta [[diamina]] a través de [[fosfatació]] com a [[Primeres matèries|matèria primera]] de [[monòmer]] en la producció del [[poliuretà]].

[[Fitxer:Β-lactose (Haworth projection).png|miniatura|Lactosa]]
A través d'estudis sistemàtics sobre la reacció de la [[lactosa]]/[[lactulosa]] amb [[Amina|amines]], s'ha descobert que l'hexan-1,6-diamina sintetitza un tint vermell molt similar al que produeixen les [[Reacció Wöhlk|reaccions de Wöhlk]] i la [[prova de Fearon]] amb [[solució alcalina]], amb un [[pH]] 13.<ref>{{Ref-tesi|títol=Síntomas de intolerancia a la lactosa en consumidores de leche deslactosada comparada con la leche sin lactosa del hospital Hipólito Unanue del 2015|url=http://dx.doi.org/10.20511/usil.thesis/3235|universitat=Universidad San Ignacio de Loyola S.A.|nom=Youmi|cognom=Paz Olivas}}</ref> Aquesta reacció amb solució d'hexan-1,6-diamina 0,025 molar a una temperatura de 60 °C té un rendiment millor en l'avaluació de riscs que el procés comparable amb [[amoníac]] i [[metilamina]]. Aquest procediment es pot usar com a reacció de detecció semiquantitativa per a [[Disacàrid|disacàrids]] amb [[Enllaç químic|enllaços]] 1,4; com poden ser la [[lactosa]], [[maltosa]], [[cel·lobiosa]], [[lactulosa]], etc. S'exclouen els [[Monosacàrid|monosacàrids reductors]] i [[Glúcid|sucres]] no reductors (sacarosa).<ref>{{Ref-tesi|títol=La enseñanza de la formulación y nomenclatura química en 4º de ESO. Problemática y propuesta didáctica|url=http://dx.doi.org/10.30827/digibug.64717|universitat=Editorial de la Universidad de Granada|nom=Elizabeth|cognom=Martínez Florido}}</ref>

L'hexan-1,6-diamina s'usa per revestiments, com poden ser lubricants i productes pel tractament d'aigües.<ref>{{Ref-publicació|article=Alfa Aesar catalogue|url=http://dx.doi.org/10.1016/s1369-7021(11)70028-1|publicació=Materials Today|data=2011-01|issn=1369-7021|pàgines=50|volum=14|exemplar=1-2|doi=10.1016/s1369-7021(11)70028-1}}</ref> I, com totes les diamines primàries, és [[València (química)|bivalent]] en [[poliamidificacions]] i [[València (química)|tetravalent]] quan actua com a [[catalitzador]] amb resines [[diepoxídiques]].<ref>{{Ref-publicació|article=Polyamide 6-6|url=http://dx.doi.org/10.51257/a-v1-j6515|publicació=Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique|data=1997-06|doi=10.51257/a-v1-j6515|nom=Georges|cognom=MOLLARD}}</ref>

Aquest compost també s'empra com a precursor de l'azepà, mitjançant una [[Reacció química|reacció]], que té lloc entre els 80 i 150 °C, a 30 [[mmHg]] de [[pressió]] i usant com a [[catalitzador]] [[níquel]] o [[cobalt]].<ref>{{Ref-web|títol=Hexamethyleneimine|url=http://dx.doi.org/10.31003/uspnf_r2054_01_01|editor=U.S. Pharmacopeial Convention|consulta=2023-01-13}}</ref> Altres materials es poden obtenir a partir de la síntesi d'aquesta diamina, com poden ser la [[mucoanamida]] o l'[[hexan-2t,4t-dienodiamida]]; nitrils, com poden ser l'[[hexan-2t,4t-dienodinitril]] o [[3-pentenonitril]].<ref>{{Ref-web|títol=hexane-1,6-diamine (124-09-4) Precursors-Molbase|url=https://www.molbase.com/moldata/37210-precursor.html#tabs|consulta=2023-01-13}}</ref>

Per acabar, aquesta diamina s'ha ofert el seu ús en composicions d'[[Antibiòtic|agents antibacterians]], els quals destrueixen [[Biopel·lícula|biopel·lícules]], i també que contribueixen al fet que les [[Bacteris|cèl·lules bacterianes]] desenvolupin [[resistència als antibiòtics]].<ref>{{Ref-publicació|article=Immunocontraceptive compositions containing sperm antigens, and methods of use (JD Bleil et al, US)|url=http://dx.doi.org/10.1016/s0294-3506(98)80097-5|publicació=Biofutur|data=1998-05|issn=0294-3506|pàgines=46|volum=1998|exemplar=178|doi=10.1016/s0294-3506(98)80097-5}}</ref>

== Toxicitat ==
L'hexan-1,6-diamina és moderadament [[Toxicitat|tòxica]], no obstant això, igual que altres amines bàsiques, pot causar cremades greus i irritacions severes. Si aquest compost s'inhala, pot causar tossina, dificultat respiratòria i mal a la gola. En cas de contacte amb la pell i ulls pot produir ampolles.<ref name=:0/>

En el cas de riscs mediambientals, aquesta diamina existeix com un [[catió]] 2+. A causa del seu baix valor del [[coeficient de partició del carboni orgànic]] (K<sub>oc</sub> = 286),<ref name=:1/> aquesta substància és considerada molt mòbil en sols i la seva elevada [[solubilitat]] en aigua suggereix que en la gran majoria es trobarà en [[Líquid|fase aquosa]]. L'hexan-1,6-diamina presenta una toxicitat baixa en [[peixos]] d'[[aigua dolça]] i només una [[toxicitat]] més alta pel [[microcrustaci]] ''[[Daphnia magna]]'' i per espècies [[Alga|d'algues]] ''[[Selenastrum capricornutum]].''<ref>{{Ref-publicació|article=Primera época - Año X, Número 28, enero-junio de 2008|url=http://dx.doi.org/10.21696/rcsl102820081086|publicació=Revista de El Colegio de San Luis|data=2018-11-08|issn=2007-8846|exemplar=28|doi=10.21696/rcsl102820081086|nom=Revista de El Colegio|cognom=De San Luis}}</ref>

== Referències ==
{{Referències}}

[[Categoria:Diamines]]
[[Categoria:Monòmers]]