Mostra la font per a Metanol

{{Infotaula compost químic| Watchedfields = changed
| ImageFileL1 = Methanol Lewis.svg
| ImageNameL1 = Fórmula esquelètica de metanol
| ImageFileR1_Ref = {{chemboximage|changed|??}}
| ImageFileL2 = Methanol-2D.png
| ImageNameL2 = Fórmula esquelètica de metanol amb tots els hidrògens explícitament afegits
| ImageFileR2_Ref = {{chemboximage|changed|??}}
| SystematicName = Metanol<ref>{{ref-web|títol= Methanol|url = http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=887&loc=ec_rcs|obra= The PubChemProject|lloc= USA|editor= National Center for Biotechnology Information}}</ref>
|Section1={{Chembox Identifiers
| CASNo = 67-56-1
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| PubChem = 887
| ChemSpiderID = 864
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| UNII = Y4S76JWI15
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| EINECS = 200-659-6
| UNNumber = 1230
| KEGG = D02309
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| MeSHName = Methanol
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 17790
| ChEMBL = 14688
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| RTECS = PC1400000
| Beilstein = 1098229
| Gmelin = 449
| 3DMet = B01170
| SMILES = CO
| StdInChI = 1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChI = 1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
| StdInChIKey = OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| InChIKey = OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
}}
|Section3={{Chembox Hazards
| EUIndex = 603-001-00-X
| EUClass = {{Hazchem F}} {{Hazchem T}}
| RPhrases = {{R11}}, {{R23/24/25}}, {{R39/23/24/25}}
| SPhrases = {{S1/2}}, {{S7}}, {{S16}}, {{S36/37}}, {{S45}}
| NFPA-H = 1<!--http://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750029.html Do not change, discuss on the talk page first-->
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 11 to 12
| AutoignitionPtC = 385
| ExploLimits = 6%-36%<ref name=PGCH/>
| PEL = TWA 200 ppm (260 mg/m³)<ref name=PGCH>{{PGCH|0397}}</ref>
| IDLH = 6000 ppm<ref name=PGCH/>
| LC50 = 64,000 ppm (rata, 4 h)<ref name=IDLH>{{IDLH|67561|Methanol}}</ref>
| LD50 = 5628 mg/kg (rata, oral)<br/>7300 mg/kg (ratolí, oral)<br/>12880 mg/kg (rata, oral)<br/>14200 mg/kg (conill, oral)<ref name=IDLH/>
| REL = TWA 200 ppm (260 mg/m³) ST 250 ppm (325 mg/m³) [pell]<ref name=PGCH/>
| LCLo = 33,082 ppm (gat, 6 h)<br/>37,594 ppm (ratolí, 2 h)<ref name=IDLH/>
}}
}}
El '''metanol''', també conegut com a '''alcohol metílic''', '''alcohol de cremar''' o '''alcohol de fusta''', és un [[compost químic]] amb la [[fórmula química]] [[carboni|C]][[hidrogen|H]]₃[[oxigen|O]]H. És l'[[alcohol]] més simple i és un líquid lleuger, [[volatilitat|volàtil]], in[[color]], [[inflamable]], [[verí|verinós]] amb una olor distintiva. Es fa servir com a [[anticongelant]], [[dissolvent]], [[combustible]], i com a desnaturalitzant per l'[[alcohol etílic]].

El metanol es produeix a la natura a causa del [[metabolisme]] de moltes varietats de [[bacteris]] [[anaerobi|anaeròbics]]. Com a resultat d'aquest, hi ha una petita fracció de vapor de metanol a l'[[atmosfera terrestre|atmosfera]]. En el transcurs d'alguns dies, el metanol atmosfèric s'[[oxidació|oxida]] en [[diòxid de carboni]] i [[aigua]] a causa de l'oxigen i amb l'ajuda de la [[llum solar]].

Metanol cremant a l'aire:

:2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O

La flama del metanol és gairebé incolora. Per això si s'està cremant metanol s'ha d'anar amb compte de no cremar-se amb aquest foc gairebé invisible.

A causa de les seves propietats verinoses, el metanol es fa servir sovint com a additiu desnaturalitzant per l'[[etanol]] d'ús industrial; l'addició d'aquest verí fa exempta a la indústria del pagament de les taxes aplicades als [[licor]]s. El metanol també s'anomena alcohol de fusta perquè en el passat s'obtenia principalment com a subproducte de la [[destil·lació]] de la fusta. En l'actualitat es produeix sintèticament en un procés de diversos passos, breument: el [[gas natural]] i [[vapor d'aigua]] es reformen en un forn per produir hidrogen i [[monòxid de carboni]]; llavors aquests dos últims gasos reaccionen en presència d'un catalitzador i sota pressió. El procés de reforma és [[endotèrmic]] i la síntesi és [[Reacció exotèrmica|exotèrmica]].

== Història ==
Els [[antic Egipte|antics egipcis]], en el seu procés d'[[embalsamament]], feien servir una mescla de substàncies que incloïa metanol, que havien obtingut per la [[piròlisi]] de fusta. D'altra banda el metanol pur es va aïllar per primer cop en [[1661]] per [[Robert Boyle]], qui el va anomenar ''spirit of the box'' perquè l'havia produït a partir de la destil·lació de ''[[Buxus]]'' (''boxwood'' en anglès).{{efn|Vegeu ''[[El Químic Escèptic]]''.<ref>{{Ref-llibre|títol=The sceptical chymist or, Chymico-physical doubts & paradoxes : touching the spagyrist's principles commonly call'd hypostatical, as they are wont to be propos'd and defended by the generality of alchymists. Whereunto is praemis'd part of another discourse relating to the same subject|url=https://archive.org/details/scepticalchymis00BoylA|lloc=Londres|editorial= J. Cadwell for J. Crooke |data=1661|nom=Robert|cognom=Boyle|enllaçautor=Robert Boyle|llengua=en}}</ref>}} Més endavant es va conèixer com a ''esperit piroxílic''. L'any [[1834]] els químics francesos [[Jean-Baptiste Dumas]] i [[Eugène Melchior Péligot]] van determinar la seva composició elemental. També van establir el terme ''metilè'', formant-lo del [[Grec antic|grec]] ''methy'' + ''hŷlē''.

El [[1923]] el químic [[Alemanya|alemany]] [[Matthias Pier]], mentre treballava per [[BASF]], va desenvolupar un procés per convertir [[gas de síntesi]] (una mescla d'òxids de carboni i hidrogen) en metanol. Aquest procés feia servir [[cromat]] de [[zenc]] com a catalitzador i requeria pressions extremes de 50–250 [[atmosfera (unitat)|atm]], i temperatures d'uns 400 °[[celsius|C]]. La producció moderna de metanol ha estat feta més eficient a partir de l'ús de catalitzadors (de manera comuna el [[coure]]) capaços d'operar a pressions inferiors.

El [[2006]] uns astrònoms a l'Observatori [[Jodrell Bank]], fent servir el conjunt de [[radiotelescopi]]s [[MERLIN]] van trobar un núvol gegant de metanol a l'espai. El núvol mesura gairebé 500.000 [[milió|milions]] de [[kilòmetre]]s i és emès per estels en el moment que es formen.

== Producció ==
A unes pressions moderades d'1 a 2 MPa (10–20 atm) i altes temperatures (uns 850 °C), el [[metà]] extret normalment del gas natural, [[reacció química|reacciona]] amb el vapor d'aigua amb un catalitzador de [[níquel]] per produir gas de síntesi, segons aquesta [[equació química]]:

:[[metà|CH₄]] + [[aigua|H₂O]] → [[monòxid de carboni|CO]] + 3 [[hidrogen|H₂]]

aquesta reacció és [[endotèrmic]]a i la transferència de calor imposa límits en la mida del reactor catalític que es fa servir. El metà també pot sofrir una oxidació parcial amb oxigen molecular per produir gas de síntesi, segons aquesta equació:

:[[metà|CH₄]] + 0.5 [[oxigen|O₂]] → [[monòxid de carboni|CO]] + 2 [[hidrogen|H₂]]

aquesta reacció és [[exotèrmic]]a i la calor que desprèn es pot fer servir ''in-situ'' per alimentar la reacció reformadora del metà-vapor d'aigua. Quan els dos processos es combinen s'anomena reforma autotermal. La ràtio de CO i H₂ pot ser ajustada fent servir la reacció,

:[[monòxid de carboni|CO]] + [[aigua|H₂O]] <math>\leftrightarrow</math> [[diòxid de carboni|CO₂]] + [[hidrogen|H₂]],

per proveir l'estequiometria apropiada per la síntesi del metanol.

El monòxid de carboni i l'hidrogen reaccionen en un segon catalitzador per produir metanol. Avui en dia, el que més es fa servir és una mescla de [[coure]], [[òxid]] de [[zenc]], i [[alumini]]. A 5–10 MPa (50–100 atm) i 250 °C:

:[[monòxid de carboni|CO]] + 2 [[hidrogen|H₂]] → CH₃OH

Mereix una menció el fet que la producció de gas de síntesi pel metà produeix 3 [[Mol (unitat)|mols]] d'hidrogen per cada mol de monòxid de carboni, mentre que la síntesi de metanol consumeix només 2 mols d'hidrogen per cada mol de monòxid de carboni. Una manera d'aprofitar l'excés d'hidrogen és injectar [[diòxid de carboni]] dins del reactor de síntesi de metanol, on reaccionarà per formar metanol segons l'[[equació química]]:

:[[diòxid de carboni|CO₂]] + 3 [[hidrogen|H₂]] → CH₃OH + [[aigua|H₂O]]

Encara que el gas natural és la matèria primera més usada i més econòmica per la producció de metanol, altres matèries primeres es poden fer servir, per exemple productes lleugers del [[petroli]], o el [[carbó]].

== Usos ==
El metanol es fa servir de vegades com a combustible per a [[motor de combustió interna|motors de combustió interna]], bàsicament pel fet que no és tan [[inflamable]] com la [[gasolina]]. Les mescles de metanol són el combustible de les curses [[open wheel racing]] com la [[Champcars]], dels [[model de radiocontrol|models de radiocontrol]] com els aeroplans de radiocontrol (on el tipus dels motors requereix el metanol), dels [[Drag racing|drag racers]] i altres vehicles de competició i d'alguns cotxes i camions.

Durant la [[Segona Guerra Mundial]] el metanol es va fer servir com a combustible de diversos dissenys de [[coet]]s [[nazi]]s amb el nom de ''[[M-Stoff]]'' (substància M), i com a mescla a la ''[[C-Stoff]]'' (substància C).

Un dels problemes del metanol com a combustible és la [[corrosió]] que ocasiona a alguns metalls com l'[[alumini]]. El metanol, encara que és un àcid dèbil, ataca el recobriment d'òxid que normalment protegeix l'alumini de la corrosió:

:6 CH₃OH + Al₂O₃ → 2 Al(OCH₃)₃ + 3 H₂O

Les sals de [[metòxid]]s resultants són solubles en metanol, resultant en una superfície neta d'alumini, que s'oxida amb qualsevol quantitat d'oxigen dissolta. El metanol també pot actuar com a oxidant:

:6 CH₃OH + 2 Al → 2 Al₂(OCH₃)₃ + 3H₂

Així la corrosió pot continuar fins que el metall es desfà.

El metanol produït a partir de fusta o altres materials orgànics ([[bioalcohol]]) ha estat proposat com una alternativa [[energies renovables|renovable]] als [[hidrocarbur]]s derivats del petroli. Però s'ha de tenir en compte que no es pot fer servir 100% bioalcohol en els motors actuals de petroli sense modificacions.

El metanol també es va servir com a [[dissolvent]] i com a [[anticongelant]] en [[oleoducte]]s.

El camp on més quantitat de metanol es fa servir és en la fabricació d'altres productes químics. Aproximadament el 40% del metanol es converteix en [[formaldehid]], i després en productes tan diversos com [[plàstic]]s, [[contraxapat]]s, [[pintura|pintures]], i [[explosiu]]s.

En algunes plantes [[depuradora|depuradores]] d'aigua, s'afegeix una petita quantitat de metanol a l'aigua residual per proporcionar una font de carboni per la [[desnitrificació bacteriana]], que converteix els [[nitrat]]s en [[nitrogen]].

En la [[dècada dels 90]], es varen fer servir grans quantitats de metanol als [[EUA]] per produir [[MTBE]] un additiu per la gasolina. El ''[[Clean Air Act (EUA) (1990)|Clean Air Act]]'' de [[1990]] va exigir a algunes de les ciutats més grans del país a fer servir MTBE a les seves gasolines per reduir el '''[[boirum]]''. Però al final de la dècada es va descobrir que l'MTBE s'escapava dels [[Tancs d'emmagatzematge|tancs d'emmagatzemament]] de gasolina i arribava fins a les aigües subterrànies en quantitats suficients per afectar el gust de l'aigua de boca a moltes àrees. A més alguns estudis van trobar que l'MTBE era [[cancerigen]]. A causa de la subsegüent reacció adversa, diversos estats van prohibir l'ús de l'MTBE.

Les [[pila de combustible|piles de combustible]] que fan servir metanol directament es distingeixen per funcionar a baixa temperatura, a pressió atmosfèrica i permeten ser miniaturitzades a mides sense precedents. Això combinat amb un emmagatzemament i maneig relativament senzill podria obrir les portes a aquestes piles a l'electrònica de consum. Existeixen plans per fer servir aquestes piles de combustible en [[Ordinador portàtil|ordinadors portàtils]].<ref>{{ref-web|url=http://newsimg.bbc.co.uk/media/images/41687000/jpg/_41687194_t_fuelcell01_203.jpg|títol=Fotografia d'un prototip per ordinador portàtil<!--Títol generat per bot-->}}</ref>

Altres compostos químics derivats del metanol són el [[dimetil èter]] (DME) que ha substituït els [[clorofluorocarbonats]] (CFCs) com a [[propergol]]s als esprais aerosols, i l'[[àcid acètic]].

== Salut i seguretat ==
El metanol és [[intoxicació|intoxicant]] però no verinós directament. És [[tòxic]] pel seu trencament per l'[[enzim]] [[alcohol deshidrogenasa]] (ADH) al [[fetge]] perquè forma [[àcid fòrmic]] i [[formaldehid]] que causa [[ceguera]] per la destrucció del [[nervi òptic]].<ref>{{ref-web|url=http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/chem03/chem03561.htm|títol=Methanol and Blindness <!--Títol generat per bot-->|consulta=2006-09-07|arxiuurl=https://www.webcitation.org/6HRc7qQDf?url=http://www.newton.dep.anl.gov/askasci/chem03/chem03561.htm|arxiudata=2013-06-17}}</ref> La ingestió de metanol també pot esdevenir fatal degut a les seves propietats depressores del [[sistema nerviós central]], en la mateixa manera que l'enverinament per [[etanol]]. Entra al cos per la [[ingestió]], [[inhalació]] o [[Absorció (química)|absorció]] a través de la [[pell]]. El teixit fetal tampoc tolera el metanol. Si una persona està regularment exposada als seus vapors o manipula el líquid sense protecció per a la pell les concentracions poden arribar fins a dosis perilloses. Si s'ha ingerit metanol s'ha de contactar amb un doctor immediatament. La dosi fatal normalment és de 100–125 mL. Els efectes tòxics triguen hores a començar, i els antídots efectius sovint poden prevenir el dany permanent. Aquest emmetzinament es tracta fent servir [[etanol]] o [[fomepizole]].<ref>{{ref-web|url=http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/107/1/170|títol=Fomepizole in the Treatment of Poisoning<!--Títol generat per bot-->|consulta=2006-09-07|arxiuurl=https://web.archive.org/web/20050629084540/http://pediatrics.aappublications.org/cgi/content/full/107/1/170|arxiudata=2005-06-29}}</ref> Qualsevol d'aquestes drogues actuen per alentir l'acció de l'alcohol deshidrogenasa en el metanol per raó d'[[inhibició competitiva]], de tal manera l'etanol s'excreta pel [[ronyó]] en comptes de ser transformat en substàncies tòxiques pel fetge. Encara que és miscible amb l'aigua, és molt difícil rentar el metanol de la pell; és millor tractar-lo com la gasolina.{{Citació necessària|2019|data=2022}}

Els primers símptomes d'intoxicació per metanol són els de la depressió del sistema nerviós central: mal de cap, mareig, nàusea, manca de coordinació, confusió, somnolència i, amb dosis prou elevades, inconsciència i mort. Els símptomes inicials d'exposició al metanol són normalment menys severs que els símptomes resultants de la ingestió d'una quantitat similar d'[[alcohol etílic]].{{Citació necessària|2019|data=2022}}

Un cop els símptomes inicials han passat, es manifesten un segon conjunt de símptomes unes 10–30 hores després de l'[[exposició]] inicial al metanol: [[visió borrosa]] o pèrdua completa de visió, i [[acidosi]]. Aquests símptomes resulten de l'acumulació de nivells tòxics d'[[àcid fòrmic]] menys un ió d'hidrogen (HCOO−) al flux sanguini, i pot progressar fins a la mort per fallada respiratòria. Els [[èster]]s derivats del metanol no comparteixen aquesta toxicitat.{{Citació necessària|2019|data=2022}}

Al contrari que el petroli cremant, els focs de metanol es poden extingir amb aigua (encara que el metanol és més lleuger que l'aigua, són miscibles, i l'addició d'aigua causa que el foc faci servir la seva escalfor per bullir l'aigua).{{Citació necessària|2019|data=2022}}

L'[[Agència Internacional de Recerca sobre el Càncer]] recomanà que el metanol fóra recomanat com a risc intermedi [[cancerigen]]. Un estudi sobre 25.218 treballadors homes coreans exposats al metanol entre 2000 i 2004 no trobà cap associació positiva entre el metanol i el risc de patir càncer.<ref>{{Ref-publicació|article=Cancer mortality in Korean workers occupationally exposed to methanol: a cohort study|url=https://link.springer.com/article/10.1007/s00420-018-1389-1|publicació=International Archives of Occupational and Environmental Health|data=2019-05-01|issn=1432-1246|pàgines=551–557|volum=92|exemplar=4|doi=10.1007/s00420-018-1389-1|llengua=en|nom=Young-Sun|cognom=Min|nom2=Hongsuk|cognom2=Choi|nom3=Cheol-In|cognom3=Yoo|nom4=Yeon-Soon|cognom4=Ahn}}</ref>

== Notes ==
{{notes}}

== Referències ==
{{Referències}}

== Vegeu també ==
* [[Cas del metílic]]

== Enllaços externs ==
{{commonscat}}
* [http://methanol.org The Methanol Institute] {{en}} Grup industrial, informació sobre l'ús de metanol en piles de combustible i com a combustible alternatiu.

{{Autoritat}}

{{Identificadors química}}
[[Categoria:Combustibles]]
[[Categoria:Alcohols primaris]]
[[Categoria:Tòxics]]
[[Categoria:Cremadors]]