Mostra la font per a Nitril

{{Infotaula compost químic}}

Un '''nitril''' és una classe de composts químics orgànics que presenten un [[grup funcional]] format per un àtom de [[carboni]] unit a un àtom de [[nitrogen]] per un triple d'enllaç, amb fórmula <math>\mathrm{R \! - \! C \! \equiv \! N}</math>.

== Nomenclatura ==
Amb les normes de la [[Unió Internacional de Química Pura i Aplicada|IUPAC]], els nitrils es poden anomenar substitutivament com es fa amb els [[Àcid carboxílic|àcids carboxílics]] i altres compostos relacionats. Els nitrils acíclics amb un o dos grups <math>\mathrm{- \! C \! \equiv \! N}</math> què es pot considerar que ha reemplaçat el(s) grup(s) –COOH d’un àcid carboxílic anomenat per la composició «àcid …–oic» o «àcid …–dioic» s’anomenen afegint el sufix «–nitril» o «–dinitril» al nom de l'[[hidrocarbur]] del qual es deriva el nom de l’àcid. Per exemple, butannitril <chem>CH3-CH2-CH2-C \! \equiv \! N</chem> o propadinitril <chem>N \! \equiv \! C-CH2-C \! \equiv \! N</chem>.<ref name=:0>{{Ref-llibre|títol=Guia de la IUPAC per a la nomenclatura de compostos orgànics : recomanacions del 1993 (incloent-hi les revisions, tant publicades com no publicades fins ara, de l'edició del 1979 de la Nomenclature of organic chemistry)|url=https://www.worldcat.org/oclc/1089117380|data=febrer del 2017|lloc=Barcelona|isbn=978-84-9965-333-4|cognom=Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Comissió de Nomenclatura de Química Orgànica}}</ref>[[Fitxer:Nitrile Structural Formulae V.1.png|miniatura|Nitril]]Els nitrils en què el grup <math>\mathrm{- \! C \! \equiv \! N}</math> es pot considerar que ha substituït el grup –COOH d’un àcid amb un nom trivial conservat ([[àcid acètic]], [[àcid succínic]]…) s’anomenen canviant la composició «àcid …–ic» o «àcid …–oic» del nom de l’àcid a «–onitril». En són exemples, [[acetonitril]] <chem>CH3-C \! \equiv \! N</chem>, succinonitril <chem>N \! \equiv \! C-CH2-CH2 -C \! \equiv \! N</chem>. Els nitrils en els quals el grup <math>\mathrm{- \! C \! \equiv \! N}</math> es pot considerar que ha reemplaçat el(s) grup(s) –COOH d’un àcid anomenat amb la composició «àcid …-carboxílic» s’anomenen reemplaçant aquesta composició per «–carbonitril». Per exemple ciclohexancarbonitril <chem>C6H11-C \! \equiv \! N</chem>.<ref name=:0/>

Els noms de classe funcional per als nitrils d’estructura general <math>\mathrm{R \! - \! C \! \equiv \! N}</math> es formen esmentant el nom de classe cianur com a paraula separada seguit de la preposició de i del nom de prefix del grup R. Els compostos amb una estructura general com ara <chem>R-CO-C \! \equiv \! N</chem> i <chem>R-SO2-C \! \equiv \! N</chem> es poden anomenar d’una manera similar. Així tenim el cianur de metil <chem>CH3-C \! \equiv \! N</chem> o el cianur de benzoïl <chem>C6H5-CO-C \! \equiv \! N</chem>.<ref name=:0/>

Si hi ha un grup amb prioritat per a ser esmentat com a grup característic principal o si tots els grups <math>\mathrm{- \! C \! \equiv \! N}</math> no es poden expressar com a grup característic principal, els grups <math>\mathrm{- \! C \! \equiv \! N}</math> es descriuen amb el prefix «ciano–.<ref name=:0/>

== Síntesi de nitrils ==
Hi ha dos mètodes destacats per obtenir nitrils:

=== Substitució nucleofílica d'halogenurs d'alquil ===
[[Fitxer:Synthesis of heptanenitrile.svg|miniatura|440x440px|Preparació d'heptannitril per reacció del [[cianur de sodi]] (NaCN) amb 1-cloroheptà.]]
L'anió cianur <math>\mathrm{ C \! \equiv \! N^-}</math> és un bon [[nucleòfil]], i reacciona amb els [[halogenurs d'alquil]] formant nitrils. La reacció és del tipus [[Reacció SN2|S<sub>N</sub>2]], i es limita a halogenurs d'alquil primaris i secundaris. Els halogenurs d'alquil terciaris pateixen eliminació, mentre que els halogenurs d'aril i de vinil no reaccionen.<ref name=:1>{{Ref-llibre|títol=Química orgánica|url=http://worldcat.org/oclc/1232452281|editorial=McGraw-Hill|data=2006|isbn=978-970-10-5610-3|nom=Carey, Francis|cognom=A.}}</ref>

=== Formació de cianohidrines ===
El [[cianur d'hidrogen]] <chem>HCN</chem> s'afegeix al [[Carbonil|grup carbonil]] dels [[Aldehid|aldehids]] i les [[Cetona|cetones]] i s'obtenen nitrils.<ref name=:1/>

== Reaccions del grup nitril ==
El grup nitril pot intervenir en diverses reaccions orgàniques:

=== Hidròlisi ===
[[Fitxer:Nitrilhydrolyse.svg|miniatura|440x440px|[[Hidròlisi]] en medi bàsic (superior) i en medi àcid (inferior).]]
Els nitrils es poden [[Hidròlisi|hidrolitzar]] per escalfament durant vàries hores amb aigua en medi bàsic i s'obtenen [[Àcid carboxílic|àcids carboxílics]] i [[amoníac]] <chem>NH3</chem>. Si s'empra un medi àcid i escalfament s'obtenen àcids carboxílics i cations [[amoni]] <chem>NH4+</chem>. Són reaccions irreversibles.<ref name=:1/>

=== Reducció ===
[[Fitxer:Nitrilhydrierung.svg|miniatura|440x440px|Esquema de la [[reducció]] d'un nitril amb hidrogen.]]
La [[reducció]] amb [[hidrogen]] <chem>H2</chem> catalitzada amb [[níquel de Raney]] origina la corresponent [[amina]] primària.<ref name=:3>{{GEC|2=nitril|consulta= 29 novembre 2022}}</ref> El grup nitril també pot ser reduït amb [[DIBAL-H]], formant un [[aldehid]].

=== Addició nucleòfila ===
[[Fitxer:3-Butylpyridin aus 3-CP.svg|miniatura|440x440px|Addició d'un [[Reactiu de Grignard|reactiu de Grignand]].]]
L'enllaç triple carboni-nitrogen dels nitrils és molt menys reactiu cap a addició nucleofílica que l'enllaç doble dels [[Aldehid|aldehids]] i les [[Cetona|cetones]]. No obstant això, els nucleòfils fortament bàsics, com els [[Reactiu de Grignard|reactius de Grignard]], sí que reaccionen amb els nitrils en una reacció que té valor en síntesi, ja que donen cetones.<ref name=:1/>

=== Reacció de Stephen ===
[[Fitxer:Stephen aldehyde synthesis.png|miniatura|440x440px|Reacció de Stephen]]
La [[reacció de Stephen]] fou introduïda pel químic anglès [[Henry Stephen]] (1889–1965) l’any 1925 per a la preparació d'[[Aldehid|aldehids]] aromàtics i alifàtics mitjançant la reducció dels corresponents nitrils amb el catió estany(2+) en medi clorhídric, i posterior hidròlisi de l’aldimina intermèdia.<ref name=:3/>

== Aplicacions ==
[[Fitxer:Purple-nitrile-glove.jpg|miniatura|Guant de [[cautxú de nitril]].]]
[[Fitxer:Nitrile Butadiene Rubber.png|miniatura|Cautxú de nitril.]]
Els nitrils són composts versàtils amb aplicacions en diferents camps de la química.

=== Indústria ===
Molts nitrils s'utilitzen en química orgànica, inclosos com a dissolvents i sintons. L'[[acetonitril]], el nitril orgànic més petit, es fa servir àmpliament en aplicacions de [[cromatografia]] en fase inversa o com a dissolvent orgànic. La química dels [[Polímer|polímers]] ha proporcionat diversos polímers importants que contenen nitril, inclòs el [[poliacrilonitril]], el poli(acrilonitril-co-butadiè-co-estirè), poli(estirè-co-acrilonitril) i el [[cautxú de nitril]]. Aquests polímers es poden funcionalitzar per proporcionar noves [[Macromolècula|macromolècules]] amb propietats interessants. El cautxú de nitril, per exemple, és un substitut àmpliament emprat del [[làtex]] als [[Guant|guants]] de laboratori.

=== Fàrmacs ===
La [[indústria farmacèutica]] és un usuari rellevant de nitrils, ja que molts productes farmacèutics contenen el grup funcional nitril. S'han identificat set rols per a la part de nitril: com (1) un [[bioisòster]] ([[grup funcional]] o [[Grup substituent|substituent]] que produeix efectes biològics semblants a d'altres) de [[carbonil]], (2) un substitut d'hidroxil i [[Grup carboxi|carboxil]], (3) un grup extret d'electrons, (4) un [[Isosterisme|isòster]] d'azometina-aigua (per a cianoquinolines i cianopiridines), (5) un anàleg d'estat de transició [[Grup carboxi|carboxil]], (6) un bioisòster d'[[Halogen|halògens]] i (7) un millorador dels perfils de [[toxicologia]].<ref name=:2>{{Ref-publicació|article=Natural Products Containing the Nitrile Functional Group and Their Biological Activities|url=http://dx.doi.org/10.1177/1934578x221099973|publicació=Natural Product Communications|data=2022-05|issn=1934-578X|pàgines=1934578X2210999|volum=17|exemplar=5|doi=10.1177/1934578x221099973|nom=Camille|cognom=Scotti|nom2=James W.|cognom2=Barlow}}</ref>

Donada la diversitat de rols biològics de la fracció nitril en fàrmacs, aquests compostos es troben en les receptes per a una gran varietat d'indicacions medicinals. Una revisió recent analitza més de 30 productes farmacèutics que contenen nitrils aprovats als [[Estats Units d'Amèrica|EUA]]; citant propietats avantatjoses associades amb el grup funcional, com ara una afinitat d'unió millorada, un perfil farmacocinètic millorat i una reducció de la resistència als medicaments. Els exemples inclouen l'anastrozol, utilitzat per tractar el [[càncer de mama]] dependent d'[[Estrogen|estrògens]], el verapamil, un agent [[antiarrítmic]] utilitzat contra [[angina de pit]] i tofacitinib, un inhibidor de la [[cinasa JAK]], o cinasa Janus, utilitzat per tractar l'[[artritis reumatoide]], l'[[artritis psoriàsica]] i la [[colitis ulcerosa]].<ref name=:2/><gallery widths="160" heights="120">
Fitxer:Anastrozole.svg|Anastrozol.
Fitxer:Verapamil structure.svg|Verapamil
Fitxer:Tofacitinib Structural Formula V1.svg|Tofacitinib.
Fitxer:Remdesivir.svg|[[Remdesivir]].
</gallery>

== Referències ==
{{Referències}}

{{Commonscat}}
{{Autoritat}}

[[Categoria:Grups funcionals]]