Mostra la font per a Reacció d'acoblament

Un '''reacció d'acoblament''' (en [[anglès]]: ''Coupling reaction'') en [[química orgànica]] és un terme que s'aplica a totes aquelles [[reaccions químiques]] en les quals dos fragments d'[[hidrocarburs]] s'uneixen o [[Enllaç químic|s'enllacen]] per formar una sola molècula, amb k'ajut d'un [[catalitzador]] metàl·lic.<ref>[http://www3.uva.es/ocandhc/pages_folder/CHQFP_esp1.html Reacccions d'acoblament C-C en Química Fina] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100327104820/http://www3.uva.es/ocandhc/pages_folder/CHQFP_esp1.html |date=2010-03-27}}. En: Catálisis Homogénea en Química Fina y Polímeros. Mecanismos de reacción. Universidad de Valladolid.</ref> Representen un tipus de reaccions molt important en [[síntesi orgànica]], car permeten crear enllaços [[enllaç carboni-carboni|carboni-carboni]] o carboni-[[heteroàtom]].<ref>[http://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/9991/1/Botella%20Segura,%20Luis.pdf Reaccions d'acoblament en medi aquòs catalitzades por complexes oxima-paladacicle.] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20151127033335/http://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/9991/1/Botella%20Segura,%20Luis.pdf |date=2015-11-27}} Tesi doctoral de Luis Botella Segura. [[Universitat d'Alacant]]</ref>

En un exemple important d'aquest tipus de reaccions, un grup principal d'un [[compost organometàl·lic]] del tipus R-M (R = fragment orgànic, M = centre del grup principal) reacciona amb un halur orgànic del tipus R'X amb la formació d'un nou [[enllaç carboni-carboni]] per donar el producto R-R'.<ref>''Organic Synthesis using Transition Metals'' Rod Bates {{ISBN|978-1-84127-107-1}}</ref>
:<math>R-M \ + \ R'-X \ \to R-R' \ + \ M-X</math>

Les contribucions a l'estudi de les reaccions d'acoblament d'[[Ei-ichi Negishi]] i [[Akira Suzuki (químic)|Akira Suzuki]] van ser reconegudes amb el [[Premi Nobel de Química]] 2010, que va ser compartit amb [[Richard F. Heck]].<ref>{{ref-web |url=http://nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2010/ |títol=The Nobel Prize in Chemistry 2010 - Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi, Akira Suzuki |editor=NobelPrize.org |data=06-10-2010 |consulta=6-10-2010}}</ref>

== Classes de reaccions d'acoblament ==
A grans trets, es reconeixen dos tipus de reaccions d'acoblament:
* '''Acoblaments creuats''' que agrupen reaccions entre dos compostos diferents, per exemple el [[bromobenzè]] (PhBr) i el [[clorur de vinil]] reaccionen per donar [[estirè]] (PhCH=CH₂).
* '''Homoacoblaments''' en la que se acoblen o enllacen dos fragments iguals, per exemple, la conversió de [[iodebenzè]] (Ph-I) en [[bifenil]] (Ph-Ph).

== Mecanisme de reacció ==
El [[mecanisme de reacció]] generalment comença amb una [[addició oxidativa]] d'un [[halur]] orgànic amb el [[catalitzador]]. Posteriorment, el segon fragment pateix [[transmetal·lació]], cosa que situa ambdós candidats al'acoblament sobre el mateix centre metàl·lic. El pas final és una [[eliminació reductiva]] dels dos fragments d'acoblament per regenerar el catalitzador i donar el producte orgànic que es desitja.<ref>Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry, from Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010. {{ISBN|1-891389-53-X}}</ref>

El [[catalitzador]] metàl·lic més estès és [[Pal·ladi (element)|pal·ladi]], però alguns processos sovint usen [[níquel]] i [[coure]]. El [[grup sortint]] X en el compost orgànic sol ser [[bromur]] [[iodur]] o [[triflat]]. Els grups sortints ideals són els clorurs, ja que són més econòmics que els altres. Els metalls del grup principal en el [[compost organometàl·lic]] sol ser [[Estany (element)|estany]], [[zinc]], o [[bor]]. Aquestes reaccions s'han de fer amb l'estricta exclusió de l'aigua. És possible fer-les en solucions aquoses quan es fan basades en compostos de pal·ladi. En general, l'[[oxigen]] de l'aire té més capacitat d'alterar les reaccions d'acoblament.

== Tipus d'acoblament ==
Algunes reaccions d'acoblament són (llista no exhaustiva):

{|align=center class=wikitable width=90%
|'''Reacció'''||'''any'''
| colspan=2 align=left |'''Reactiu A'''
| colspan=2 align=left |'''Reactiu B'''||'''Homo/Creuat'''||'''Catalitzador'''||'''Observacions'''
|-
|[[Reacció de Wurtz]]||1855||R-X||sp³||R-X||sp³||homo||Na||
|-
|[[Acoblament de Glaser]]||1869||RC≡CH||sp<sup></sup>||RC≡CH||sp<sup></sup>||homo||Cu||O₂ com acceptor de H
|-
|[[Reacció de Ullmann]]||1901||Ar-X||sp²||Ar-X||sp²||homo||Cu||Alta temperatura
|-
|[[Reacció de Gomberg-Bachmann]]||1924||Ar-H||sp²||Ar-N₂X||sp²||homo||||Requereix una base 
|-
|[[Acoblament de Cadiot-Chodkiewicz]]||1957||RC≡CH||sp<sup></sup>||RC≡CX||sp||creuat||Cu||Requereix una base 
|-
|[[Acoblament de Castro-Stephens]]||1963||RC≡CH||sp<sup></sup>||Ar-X || sp²||creuat||Cu||
|-
|Acoblament per [[Reactiu de Gilman]]||1967||R₂CuLi||||R-X||||creuat||||||
|-
|[[Reacció de Cassar]]||1970||Alquè||sp²||R-X || sp³||creuat||Pd||Requereix una base 
|-
|[[Acoblament de Kumada]]||1972||Ar-MgBr||sp², sp³||Ar-X || sp²||creuat||Pd o Ni||
|-
|[[Reacció de Heck]]||1972||alkene||sp²||R-X || sp²||cruzado||Pd||Requereix una base 
|-
|[[Acoblament de Sonogashira]]||1975||RC≡CH||sp<sup></sup>||R-X ||sp³ sp²||creuat||Pd yCu||Requereix una base 
|-
|[[Acoblament de Negishi]]||1977||R-Zn-X||sp³, sp², sp||R-X ||sp³ sp²||creuat||Pd o Ni||
|-
|[[Acoblament creuat d'Stille]]||1978||R-SnR₃||sp³, sp², sp||R-X ||sp³ sp²||creuat||Pd||
|-
|[[Reacció de Suzuki]]||1979||R-B(OR)₂||sp²||R-X ||sp³ sp²||creuat||Pd||Requereix una base 
|-
|[[Acoblament de Hiyama]]||1988||R-SiR₃||sp²||R-X ||sp³ sp²||creuat||Pd||Requereix una base 
|-
|[[Reacció de Buchwald-Hartwig]]||1994||R₂N-R SnR₃||sp<sup></sup>||R-X||sp²||creuat||Pd|| Acoblament N-C, amina lliure de segona generació
|-
|[[Acoblament de Fukuyama]]||1998||R<sub></sub>CO(SEt)||sp²||R-Zn-I||sp<sup>3</sup>||creuat||Pd||
|-
| colspan=9 align=left style="background: #ccccff;"| '''Resum de las reaccions d'acoblament'''.
|}

== Aplicacions ==
Moltes reaccions d'acoblament s'apliquen en la indústria farmacèutica<ref>R.H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals 4th Ed.</ref> i en els materials orgànics conjugats.<ref>''Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis'' John Hartwig</ref>

== Referències ==
{{Referències}}

{{Autoritat}}

{{ORDENA:Reaccio D'Acoblament}}
[[Categoria:Reaccions orgàniques|Acoblament]]