Àcid nonandioic
Plantilla:Infotaula compost químic LPlantilla:'àcid nonandioic, anomenat àcid azelaic, és un àcid carboxílic amb dos grups carboxil de cadena lineal amb nou àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras i se simbolitza per AzA (de l'anglès azelaic acid).
A temperatura ambient és un sòlid de color blanc o groc pàl·lid, amb un punt de fusió de 106,5 °C, a només 100 mmHg bull a 357,1 °C, la seva densitat a 25 °C és d'1,225 g/cm³ i el seu índex de refracció val 1,4303 a 111 °C. És un àcid feble amb un pKa = 4,55 a 25 °C. És soluble en aigua, 2,4 g/L a 20 °C, i en etanol; lleugerament soluble en dietièter i benzè.[1]
L'àcid nonandioic és produït de manera natural pel fong Malassezia furfur, que forma part de la flora normal en la pell dels humans, i es troba en cereals de gra sencer, sègol, ordi i productes animals. També al xuclamel japonès Lonicera japonica Thunb. (6 %), Evodia ruticarpa Gaertn. (5,4 %), Bupleurum falcatum L. (3,7), Rosa roxburghii Tratt. (3,4 %), Evodia lenticellata Gaertn. (1,5 %), i en altres en menors proporcions.[2]
Fou descobert el 1837 pel químic francès Auguste Laurent (1807-1853), el qual l'anomenà àcid azelàic,[3] a partir de l'oxidació amb àcid nítric de l'àcid oleic.[4] Azelaic deriva de az(ot), 'nitrogen' i elaio-,[5] forma prefixada del mot grec élaion, que significa ‘oli’.[6] Fou preparat pur pel químic finès Adolf Edvard Arppe (1818–1894) posteriorment.[4]
Obtenció
La ruta tradicional per a la producció d'àcid nonandioic és per ozonització d'àcid oleic, . L'addició d'ozó, , al doble enllaç, , de l'àcid oleic forma un molozònid, un producte cíclic de cinc membres que conté tres àtoms d'oxigen a les posicions 1, 2 i 3. Els molozònids són inestables i es reordenen ràpidament a l'ozònid corresponent, on els àtoms d'oxigen es col·loquen a l'anell de cinc membres a les posicions 1, 2 i 4. Després de la hidròlisi de l'ozònid, continuada d'oxidació, es forma un àcid carboxílic i un àcid dicarboxílic. D'aquesta manera, l'ozonòlisi de l'àcid oleic produeix la formació d'àcid nonanoic i àcid nonandioic. Tanmateix, l'ozonització és un procés difícil de controlar i la reacció freqüentment es queda sense control i pot produir una explosió perillosa. La conversió de l'ozònid també es pot aconseguir utilitzant un enzim, la catalasa, amb unes condicions de reacció menys greus.[7]
Una via de reacció alternativa és la conversió del doble enllaç cap a l'epòxid corresponent. Això es fa millor utilitzant un peràcid, com l'àcid peracètic o l'àcid perfòrmic. L'àcid fòrmic i l'àcid acètic són, en presència de peròxid d'hidrogen, , en equilibri amb el corresponent peràcid; els límits d'explosió de les mescles d'equilibri de l'àcid fòrmic i/o acètic són ben coneguts i es poden controlar adequadament. L'oxidació de l'epòxid posteriorment produeix una escissió de l'enllaç pel qual es forma un àcid carboxílic i un àcid dicarboxílic. La ruta peràcida és una ruta segura, contrària al procés d'ozonització. La purificació de l'àcid azelaic cru és, tanmateix, un procés tediós, i normalment es troba protegit per patents de les empreses productores.[7]
Aplicacions
L'àcid nonandioic té poders antiinflamatoris i antioxidants importants i també mostra propietats bactericides contra un rang significatiu de microorganismes Gramnegatius i Grampositius, incloent-hi ceps bacterians resistents als antibiòtics. A més, els seus efectes anticanceritzants són inhibidors de les eflorescències primàries de l'acne. És efectiu en general en la detecció de múltiples causes de l'acne i s'ha demostrat que és ben tolerat en nombrosos assaigs clínics.[8]