Bromoacetona
Plantilla:Manquen referències Plantilla:Infotaula compost químic La bromoacetona és un compost orgànic de la classe de les cetones amb la fórmula . És un líquid incolor encara que les mostres impures apareixen grogues o fins i tot marrons, a vegades es torna violeta en contacte amb l'aire, fins i tot en absència d'aire,[1] i es descompon en una massa resinosa negra amb el temps. És un agent enllagrimador i un precursor d'altres compostos orgànics.
Ocurrència a la natura
.jpg)
La bromoacetona està present (menys de l'1 %) en l'oli essencial d'una alga (Asparagopsis taxiformis) de les proximitats de les illes Hawaii.
Propietats
Més dens que l'aigua i poc soluble en aigua. Per tant, s'enfonsa a l'aigua. Té un punt de fusió de –36,5 °C, un d'ebullició de 138 °C i un punt d'inflamació de 51,1 °C.[1]
Síntesi
La bromoacetona està disponible comercialment, de vegades estabilitzada amb òxid de magnesi. Fou descrita per primera vegada al Plantilla:Segle per N. Sokolowsky. Es prepara combinant brom i acetona, amb àcid de catalitzador. Com amb totes les cetones, s'enolitza en presència d'àcids o bases. Aleshores, el carboni alfa experimenta una substitució electròfila amb brom; un dels hidrògens és substituït per un àtom de brom. La principal dificultat d'aquest mètode és la sobrebromació, que resulta en productes dibromats i tribromats. Si hi ha una base, s'obté bromoform per la reacció haloform.
Aplicacions
La bromoacetona fou utilitzada a la Primera Guerra Mundial com a arma química, anomenada BA pels britànics i B-Stoff (Weisskreuz) pels alemanys. A causa de la seva toxicitat, ja no s'utilitza com a agent antiavalots. La bromoacetona és un reactiu versàtil en síntesi orgànica. És, per exemple, el precursor de la hidroxiacetona per reacció amb hidròxid de sodi aquós.
Toxicitat
La bromoacetona és molt irritant per als ulls, la pell i les vies respiratòries. Les concentracions baixes són molt irritants per als ulls; concentracions elevades o exposició prolongada a concentracions més baixes poden tenir efectes adversos per a la salut. Molt tòxic per inhalació. El contacte amb el líquid provoca cremades doloroses.[1]