2-Cloro-1,1-difluoroetè

Plantilla:Infotaula compost químicEl 2-cloro-1,1-difluoroetè, comercialment conegut com a: R1122, u-HCFC-1122 o HCFO-1122, és un clorofluorocarbur o CFC insaturat de fórmula química CF₂=CHCl. No es troba en estat natural. És tòxic.

Obtenció

Una de les maneres de sintetitzar el 2-cloro-1,1-difluoroetè és mitjançant la deshidrocloració del HCFC-132b a 600 °C, preferentment amb un poc de tetraclorur de carboni (CCl₄) per a arribar a un rendiment d’un 70 %. La reacció duita a terme és:

$$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$$

També es pot utilitzar 1,1-dicloro-2,2-difluoroetè o HCFC-132a, però l’eficiència és menor:

$$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$$

Si s'intenta fer amb HFC-134a a partir de HCFC-133a, es produeix un poc de HCFO-1122 com a fruit d’un producte secundari mitjançant la deshidrofluoració:

$$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}=\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{F}$$

Propietats

Estructura

El 2-cloro-1,1-difluoroetè té una forma plana amb tots els àtoms en el mateix pla. Els dos àtoms de fluor es poden distingir per si un està més a prop de l'hidrogen o del clor F(H) o F(Cl). Les distàncies d’aquest compost orgànic és C=C 1.303 Å, C-F(H) 1.321 Å, C-F(Cl) 1.320 Å, C-Cl 1.731 Å, C-H 1.083 Å. Pels angles d’enllaç: ∠CCF(H) 123.4°, ∠CCF(Cl) 126.1°, ∠CCH 128.3°, ∠CCCl 121°.

Espectre

En el cas del 2-cloro-1,1-difluoroetè, l'espectre d’infrarojos inclou bandes d’absorció fortes a v₁₀ a 751,1 cm^-1, v₅ a 971,5 i 970,2 cm^-1, v₄ a 1200,7 cm^-1, v₃ a 1341,7 cm^-1, i v₂ a 1747,5 cm^-1. Les bandes d’absorció més febles es troben a v₇ a 578,0 i 577,4 cm^-1, v₆ a 844.9 i 842,8 cm^-1 i v₁ a 3135,9 cm^-1.

Altres

La massa molecular del 2-cloro-1,1-difluoroetè és de 98,48 g/mol. El seu punt de fusió està als -138,5 °C (134,5 K) i el punt d’ebullició és de -17 °C (256 K). Com a densitat té 1,275 g/mL.

Amb aquesta molècula (2-cloro-1,1-difluoroetè), es coneix un complex d’argó (Ar). L’àtom d’argó està fora del pla dels altres àtoms, al costat de l’àtom de clor (Cl).

Ocurrència

El 2-cloro-1,1-difluoroetè, pot ser contaminant en HFC-134a. Es pot formar mitjançant l'eliminació de HCl o HF d'altres HCFC com l’HCFC-133a. Amb aquesta reacció:$$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{F}$$

Es pot eliminar de la mescla mitjançant diferents processos físics, com l’absorció i per mitjà de processos químics, fluoritzant-la, reduint-la o bé oxidant-la. Un exemple específic per a utilització dins la medicina del HFC-134a es necessiten menys de 5 ppm d’HCFC-1122. Els éssers humans que han estat anestesiats amb halotà, converteixen una part del cos en 2-cloro-1,1-difluoroetè i després l’exhalen.

Reaccions

Quan el 2-cloro-1,1-difluoroetè és irradiat amb llum ultraviolada a 192 nm, el 2-cloro-1,1-difluoroetè separa el clorur d’hidrogen (HCl) per formar un carbè: difluorovinilidè, amb la següent equació química:

$$\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}⟶\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}:+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$$

El difluorovinilidè no es converteix en difluoroacetilè (FC≡CF), sinó que sobreviu i reacciona amb altres molècules. També es pot eliminar el flurour d’hidrogen (HF) per produir clorofluoroacetilè (ClC≡CF).

El 2-cloro-1,1-difluoroetè pot ser eliminat des del HFC-134a mitjançant oxidació amb permanganat de potassi (KMnO₄). Una alternativa, l’oxidació es pot produir amb el peròxid d’hidrogen (H₂O₂). La fluoració es pot produir amb el fluorur d’hidrogen (HF) amb un catalitzador de triòxid de crom (CrO₃), produint així CF₃CH₂Cl. Amb fluor (F) al voltant dels -60 °C (o 213K) formant CF₃CHClF.

Quan s'escalfa amb ciclopentadiè a 170 °C (446K), es produeixen derivats bicíclics del norbornè.

Si hom l'escalfa amb hidrogen es desclora convertint-se en l'1,1-difluoroetà saturat.

El triclorosilà reacciona afegint-se a través del doble enllaç, produint principalment tricloro-(2,2-difluoroetil)silà. A mesura que augmenten els nivells de 2-cloro-1,1-difluoroetè, es produeix més tricloro-(2-cloro-2,2-difluoroetil)silà i tricloro-(2-cloro-1,1-difluoroetil)silà.

Usos

El 2-cloro-1,1-difluoroetè és un intermedi en la fabricació de fluorosurfactants, agents d’acabat de tèxtils els quals contenen fluor, resines modificades amb fluor de silici orgànic i altres productes de química fina que contenen fluor.

Toxicitat

El 2-cloro-1,1-difluoroetè és inflamable i irritant, provocant afectes adversos com nàusees i vòmits, i també problemes al sistema respiratori.

Una estimació de la potència de forçament radiatiu és de 0.098 W m² ppbv^-1 i el potencial d’escalfament global és d’entre 1,5 i 4,5 en un període d’uns cent anys. Aquest gas té una duració dins l'atmosfera terrestre de només uns 10 a 30 dies, es va disminuint mitjançant la contaminació.