Dienòfil

Diè i dienòfil en una reacció de cicloaddició de Diels-Alder.

Un dienòfil és un compost químic amb un o més enllaços múltiples que reacciona amb un diè conjugat en la reacció de cicloaddició de Diels-Alder.

El mot «dienòfil» és una paraula composta de «diè», alquè amb dos dobles enllaços, la partícula «-no-» i «-fil», forma sufixada del mot grec φιλο- philo-, -φιλος -philos, que significa ‘amic’, ‘amant’. Per tant, un dienòfil és un compost que se sent atret pels composts que presenten dobles enllaços conjugats i que reacciona amb ells.

• 
  Tetracianoetilè.
• 
  Crotonaldehid.
• 
  Àcid cinnàmic.
• 
  Anhídrid maleic.

Els dienòfils generalment són alquens amb grups substituents electroatraients (carbonil $\mathrm{C}\mathrm{O}$, carboxi $-\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2\mathrm{R}$, cianur $-\mathrm{C}\mathrm{N}$ o nitro $-\mathrm{N}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$) que tenen els seus dobles enllaços amb conjugació amb el doble enllaç de l'alquè. Són exemples de dienòfils el tetracianoetilè $(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{N}){\phantom{A}}_2$, el crotonaldehid $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, l'àcid cinnàmic $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$, el maleat de dimetil $\mathrm{M}\mathrm{e}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{M}\mathrm{e}$ i anhídrid maleic.