Difosfat de geranil
Plantilla:Infotaula compost químic El difosfat de geranil o difosfat de 3,7-dimetiloct-2,6-dien-1-il, també anomenat pirofosfat de geranil,[1] és un compost orgànic organofosforat, un èster de l'àcid difosfòric, de fórmula molecular ,[2] sovint abreviat com a GPP de l'anglès geranyl pyrophosphate.
És un intermediari de la ruta del mevalonat, via metabòlica present en tots els eucariotes i molts bacteris. La ruta del mevalonat compleix multitud de funcions, tals com la formació de terpens, hormones, el manteniment de les membranes cel·lulars, la prelinació de proteïnes o la N-glucosilació, entre d'altres.
La molècula de difosfat de geranil se sintetitza a partir d'una reacció de condensació de model cap-cua entre el difosfat de dimetilal·lil i el difosfat d'isopentenil. L'enzim que catalitza aquesta reacció és la geranil pirofosfat sintasa, que es localitza en els plasts.[3]
Aquesta molècula és la precursora, en la ruta del mevalonat, per la formació dels monoterpens i és un intermediari necessari per poder formar difosfat de farnesil (precursor dels sesquiterpens, els triterpens i els esteroides, entre els quals destaca el colesterol) i el difosfat de geranil-geranil (precursor dels diterpens, tetraterpens i politerpens).[4]
El difosfat de geranil és el substrat que necessiten les sintases monoterpèniques per poder crear els monoterpens. Una sèrie de processos, tals com ionitzacions, ciclacions o reaccions de transposició condueixen bé als cations geranil o linalil (a partir dels quals es creen els monoterpens acíclics), bé al catió alfa terpenil (a partir del qual es creen els monoterpens cíclics).[5]
Compostos relacionats
Referències
Plantilla:Identificadors química
- ↑ Plantilla:Ref-web
- ↑ Plantilla:Ref-webPlantilla:En
- ↑ Plantilla:Ref-llibrePlantilla:Es
- ↑ McKee, T., McKee, J. Bioquímica, la base molecular de la vida. McGraw Hill, 2003 Plantilla:Es
- ↑ Jörg Degenhardt, Tobias G. Köllner, Jonathan Gershenzon. Monoterpene and sesquiterpene synthases and the origin of terpene skeletal diversity in plants. Phytochemistry 70 (2009) 1621–1637 Plantilla:En