Equilibri de Schlenk

De testwiki
Salta a la navegació Salta a la cerca

En química organometàl·lica, lPlantilla:'equilibri de Schlenk és un equilibri químic denominat així en honor del seu descobridor, Wilhelm Schlenk. Aquest equilibri es dona en solucions de reactius de Grignard.[1][2]

2 RMgX MgX₂ + MgR₂

El procés descrit és un equilibri entre dos equivalents d'un halogenur d'alquil o arilmagnesi a l'esquerra de l'equació, i a la dreta, un equivalent de compost de dialquilmagnesi o diarilmagnesi i una sal d'halogenur de magnesi. Els halogenurs d'organomagnesi en solució també formen dímers i oligòmers superiors, especialment en concentracions altes. Els clorurs d'alquilmagnesi en èter existeixen com a dímers.[3]

La posició de l'equilibri està influenciada per la naturalesa del solvent, pels substituents d'alquil o aril i per la temperatura. Se sap que el centre de magnesi en els reactius de Grignard es coordina típicament amb dues molècules d'èter, tals com l'èter dietílic o tetrahidrofurà (THF). En conseqüència, se'ls descriu amb major exactitud com si tinguessin la fórmula RMgXL₂, on L és un èter. En presència de monoèters, l'equilibri típicament afavoreix l'halogenur d'alquilmagnesi o arilmagnesi. No obstant això, l'addició de dioxà a tals solucions condueix a una precipitació selectiva del dihalogenur MgX₂(dioxà), desplaçant l'equilibri completament al costat dret de l'equació.[4] Els compostos de dialquilmagnesi són agents alquilants més potents i són populars en la síntesi de compostos organometàl·lics.

Referències

Plantilla:Referències

Plantilla:Esborrany de química

  1. Plantilla:Ref-publicació
  2. Grignard Reagents: New Developments H. G. Richey (Editor) Plantilla:ISBN
  3. J. March, Advanced Organic Chemistry, 3a ed. Plantilla:ISBN
  4. Plantilla:Cita publicació