Octan-1-ol

Plantilla:Infotaula compost químic L'octan-1-ol (abans anomenat 1-octanol) és un compost orgànic del grup dels alcohols constituït per una cadena lineal de vuit àtoms de carboni amb el grup hidroxil $-\mathrm{O}\mathrm{H}$ enllaçat al primer. La seva fórmula molecular és $\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_{18}\mathrm{O}$.

Propietats

A temperatura ambient és un líquid incolor amb olor penetrant aromàtic. La seva densitat és de 0,8262 g/cm³ a 25 °C, el seu punt de fusió –14,7 °C i el d'ebullició 194,7 °C. El seu punt d'inflamabilitat és de 76 °C i la temperatura d'ignició 253 °C. És molt poc soluble en aigua (0,5 g/l a 25 °C), miscible en etanol i dietilèter i soluble en tetraclorur de carboni. La seva pressió de vapor és de 0,0794 mm Hg a 25 °C.

Fou descobert el 1851 pel químic perpinyanès Jules Bouis (1822-1886) al temps que descobrí l'àcid octanoic o caprílic.

Èsters de l'octan-1-ol, com l'acetat d'octil, es presenten com components d'olis essencials.

Preparació

L'octanol es produeix industrialment per oligomerització d'etilè usant trietilalumini seguit per l'oxidació de productes alquilalumínics. Es mostra una síntesi idealitzada:

$$\mathrm{A}\mathrm{l}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3+9\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4⟶\mathrm{A}\mathrm{l}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_{17}){\phantom{A}}_3$$$$\mathrm{A}\mathrm{l}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_{17}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{O}+3\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶3\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_{17}+\mathrm{A}\mathrm{l}(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_3$$

Aplicacions

Principalment l'octanol es consumeix com a precursor de perfums. S'ha estudiat el seu ús com a medicament per al control de la tremolor essencial i altres tipus de tremolors involuntàries neurològiques.